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辛酰羥肟酸在化妝品中的應用
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辛酰羥肟酸也稱辛酰氧肟酸(簡稱CHA),屬于有機酸的一種,化學結構式見圖1,外觀為白色或類白色晶體,分子量為159.26,易溶于丙二醇,甘油,表面活性劑,在水(23℃)中的溶解度為1.55 g/L。

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圖1 辛酰羥肟酸結構式

目前在化妝品中,辛酰羥肟酸(CHA)主要是作為螯合劑協助防腐使用,但是這兩者的機理是一樣的,CHA的協助防腐作用也是主要通過螯合金屬離子(主要是Fe3+)來達到

1、螯合離子

在化妝品的生產中,水、生產設備、原料和包裝都有可能帶入金屬離子,而很多金屬離子對化妝品的穩定以及人體皮膚是有危害的。

辛酰羥肟酸結構中肟基上的氧和氮位置相互靠近且都帶有孤對電子,故能與多種金屬離子形成穩定的多元環金屬螯合物,尤其對Fe3+顯示了極強的螯合能力,此外還能與Cu2+、Al3+、Ti4+、Ta5+、Nb5+等金屬離子發生螯合作用。

辛酰羥肟酸相比傳統螯合劑EDTA-2Na而言,具有環保優勢,更容易被天然降解,故可作為替代EDTA-2Na使用。

2、協助防腐

大多數細菌在生長繁殖過程都需要鐵、錳、鋅等過渡金屬元素,這些金屬元素在金屬蛋白的合成、折疊構象的穩定及許多生理生化反應中發揮重要作用。鐵是絕大多數細菌生存所必需的營養物質,參與了許多重要的生命過程,微生物在生長過程中會合成并分泌螯合劑(例如羥肟酸)從環境中捕獲Fe3+并將它轉化為Fe2+。而辛酰羥肟酸能高效螯合Fe3+,使霉菌在Fe3+受限的環境中生長受到限制,甚至死亡

所以說辛酰羥肟酸作為協助防腐使用時,其本身并沒有抗菌功效,對微生物來說也沒有毒性,并不能直接殺滅微生物,而是通過螯合離子來間接達到抑菌效果(抑制霉菌最為突出)。作為有機酸的CHA只有以未解離狀態分散于產品中時,才能抑制霉菌的生長,因此CHA只能在中性或偏酸性環境中發揮抑菌效能(如下表所示,在pH 3-7范圍內,CHA很穩定,抑菌效果最佳)。

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但是辛酰羥肟酸抑菌譜較為單一,單獨使用抑菌效果較弱,因此需要和其他抑菌或抑菌增效成分(如丙二醇、己二醇、戊二醇、辛甘醇、乙基己基甘油、對羥基苯乙酮等)復配使用,以達到代替傳統防腐劑的作用。

李欣航等優選出0.056%辛酰羥肟酸與1,2-己二醇0.224%、乙基己基甘油0.056%、甘油辛酸酯0.084%進行復配(總含量為0.42%),并通過防腐挑戰實驗和過敏性斑貼實驗對復配防腐體系進行綜合評價,結果顯示,該防腐體系抑菌效果較好,且溫和無刺激。

總結

辛酰羥肟酸是有機酸的一種,在化妝品中可作為螯合劑和防腐增效劑(CHA屬于表外防腐劑,可代替傳統防腐劑使用)來使用,防腐機理也是通過螯合離子來間接達到,且在酸性到中性pH值間有較好的效果。

參考資料:
[1]孟瀟, 陳慶生, 陳亮, 周晶, 龔盛昭. 辛酰羥肟酸安全性評價及其在全球化妝品法規管理中的現狀. 日用化學品科學. 2019.
[2]冼寶儀, 林浩秀, 孟慶浩, 張軍, 張曉琮. 辛酰羥肟酸在化妝品中的應用現狀. 廣東化工. 2020.
[3]伍春嫻, 冼寶儀, 文斯恩, 張軍, 郭清泉. 辛酰羥肟酸的體內代謝分布、毒性及生態安全性研究進展. 香料香精化妝品. 2020.
[4]李欣航, 張金龍, 畢永賢, 蔣麗剛. 無尼泊金酯類化妝品防腐體系的應用研究. 日用化學品科學. 2018.

轉載自: 呂小鳯

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